Windows Server 2008 beantwortet normalerweise nach einer frischen Installation keine Ping-Anfragen.

Damit dies funktioniert, muss in der "Windows-Firewall mit erweiterter Sicherheit" bei den Eingehenden Regeln folgende Regel aktiviert (=erlaubt) werden:

Datei- und Druckerfreigabe (Echoanforderung - ICMPv4 eingehend) 

und damit werden dann auch brav die PINGs beantwortet.